Начиная с VII века до н. э. существовало сообщение между западным и восточным берегами древнего Боспорского царства, которое располагалось на двух полуостровах — Керченском и Таманском. Киммерийцы могли перегонять вброд свои стада через мелководье, соединявшее Азовское и Черное моря. Ширина Керченского пролива позволяла торговцам и рыбакам переправляться на лодках.
Из истории известно, что ни один год, ни одно десятилетие, и даже ни один век люди задумывались о создании надежной и безопасной переправы, которая соединила бы между собой Крымский и Таманский полуострова. Еще в далеком 1064 году первые известные гидрографические работы в стране провел князь Глеб Тмутараканский. Он измерил по льду ширину Боспора Киммерийского (так называли Керченский пролив в те времена) от Тьмутаракани на таманском берегу до Корчева (ныне город Керчь). Отчёт о результатах работ был найден в XVIII веке высеченным на Тмутараканском камне. Тогда он насчитал 14 тысяч саженей, что составляет около 30 километров.
В 1870 году Керчь и Тамань связал телеграфный кабель. Англичанам нужна была связь с Индией, и по дну Керченского пролива проложили линию знаменитого Индо-Европейского телеграфа, соединившего Лондон с Индией. Телефонная связь работала так хорошо, что у подданных королевы Виктории возникла мысль проложить прямую железную дорогу в Индию, и в 1901 году английское правительство рассмотрело проект строительства железнодорожной магистрали беспримерной протяжённости от Лондона до Дели. Тогда впервые и возникла идея построить над проливом мост. Однако это требовало немалых затрат и Великобритании от задумки пришлось отказаться.
В 1903 году идеей строительства моста заинтересовался император Николай II. К проектированию были подключены лучшие российские инженеры, которые к 1910 году разработали проект Керченского переезда, реализации которого помешала Первая мировая война.
В 1930-е годы советские учёные спроектировали масштабное сооружение — железнодорожную линию от Херсона до Поти через Керченский пролив. Крупнотоннажные детали конструкций моста отечественные заводы изготовить не могли, и их заказали в Германии. Проект не был реализован в связи с началом Второй мировой войны.
В 1943 году немецкие войска соорудили понтонный мост через Керченский пролив с пропускной способностью до тысячи тонн груза в день. Гитлер потребовал возвести 5-километровый постоянный мост, однако проект не был реализован.
После освобождения Крыма от немецких войск в 1944 году за 7 месяцев был построен Керченский железнодорожный мост. Длина моста составила 4,5 км, ширина — 22 метра, он имел 115 пролётов по 27,1 м каждый и 110-метровое поворотное устройство в средней части для обеспечения прохода крупнотоннажных судов.
В феврале 1945 года по мосту проехал личный поезд Ворошилова, на котором возвращались с Ялтинской конференции главы правительств стран Антигитлеровской коалиции.
В конце февраля 1945 года лёд, нагнанный ветром из Азовского моря, разрушил 42 опоры моста. Правительственная комиссия рекомендовала разобрать временный мост. После окончания войны рассматривался вопрос о строительстве нового моста на месте разрушенного. Заместитель наркома путей сообщения Гоциридзе, представляя проект нового моста Сталину, в качестве последнего аргумента заявил: «Это, товарищ Сталин, будет царь-мост», на что тот ответил: «Царя мы свергли в 1917 году». Проект не был реализован. Работы по разборке конструкций разрушенного моста длились 23 года.
В 1949 году Министерством путей сообщения СССР был создан технический проект моста через Керченский пролив, который предусматривал создание комбинированного двухуровневого транспортного перехода для железнодорожного и автомобильного транспорта в районе паромной переправы «Крым — Кавказ». Данный проект также не был реализован.
В сентябре 1954 года сообщение между Крымом и Кубанью все-таки появилось: из порта Кавказ в порт Крым начали курсировать паромы. Но этого было недостаточно, и тогда решили возвести плотину с мостом через Керченский пролив. Эту идею долго вынашивали, но, в конце концов, в 1986 году от строительства плотины отказались. Все чаще стали возвращаться к мысли о сооружении моста.
После распада Советского Союза о возможности постройки моста через Керченский пролив заявлялось неоднократно. С 1991 года было разработано порядка 20 проектов транспортного сообщения.
21 апреля 2010 года президенты России и Украины подписали Харьковские соглашения, в которых речь также шла и о возведении моста через пролив. Мост планировалось построить к 2014 году. Однако, и эти планы также не были осуществлены.
В марте 2014 года в связи с фактическим присоединением Крыма к России, ухудшением российско-украинских отношений и с возможной угрозой остановки сообщения России с Крымом через территорию Украины, планирование и подготовка строительства моста значительно активизировались. Строительство моста через Керченский пролив вновь приобрело стратегическое значение и стало жизненно необходимым для жителей Крыма и его развития.
